2012年執(zhí)業(yè)藥師生物化學(xué)考點：生物堿堿性大小及結(jié)構(gòu)
更新時間：2012-04-19 13:59:03
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2012年執(zhí)業(yè)藥師生物化學(xué)考點：生物堿堿性大小及結(jié)構(gòu)
(1)氮原子的雜化方式
SP3> SP2> SP 如四氫異喹啉(pKa9.5)為sp3雜化;異喹啉(pKa5.4)均為sp2雜化;氰基呈中性，因其為sp雜化。
(2)電效應(yīng)
誘導(dǎo)效應(yīng) 氮原子周圍引入供電子基，使之電子云密度增加，堿性增強。引入吸電子基，則堿性減弱。
常見吸電子基：苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵。
共軛效應(yīng)
生物堿分子中氮原子的孤電子對與∏-電子基團(tuán)共軛時，引起氮原子的電子云密度降低，使堿性降低的效應(yīng)。此效應(yīng)不受碳鏈長短的限制
常見有苯胺和酰胺兩種形式。
酰胺型：酰胺中的氮原子與羰基形成p-∏共軛。 pKa 1.42
(3)空間效應(yīng)
氮原子的周圍取代基的構(gòu)型、構(gòu)象等立體因素，如果阻礙氮原子與質(zhì)子的結(jié)合，則使堿性降低。
書上322頁莨菪堿;麻黃堿和甲基麻黃堿。
(4)氫鍵效應(yīng)當(dāng)生物堿成鹽后，氮原子附近如有羥基、羰基，并處于有利于形成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵時，氮上的質(zhì)子不易離去，堿性增強。
如：鉤藤堿的堿性比異構(gòu)藤堿強。(322頁結(jié)構(gòu)式)
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