2015執(zhí)業(yè)藥師考試輔導(dǎo):苷鍵構(gòu)型的決定
苷鍵構(gòu)型的決定是2015執(zhí)業(yè)藥師考試的重點(diǎn)內(nèi)容,環(huán)球網(wǎng)校醫(yī)學(xué)考試網(wǎng)小編整理如下,希望對(duì)廣大考生有所幫助。
糖與糖之間的苷鍵和糖與非糖部分的苷鍵,本質(zhì)上都是縮醛鍵,也都存在端基碳原子的構(gòu)型問(wèn)題。測(cè)定苷鍵構(gòu)型的問(wèn)題主要有三種方法,即酶催化水解方法、克分子旋光差法(Klyne法)和NMR法。
1.利用酶水解進(jìn)行測(cè)定:如麥芽糖酶能水解的為a-苷鍵,而杏仁苷酶能水解的為β-苷鍵。但必須注意并非所有的β-苷鍵都能為杏仁苷酶所水解。
2.利用Klyne經(jīng)驗(yàn)公式進(jìn)行計(jì)算。
3.利用NMR進(jìn)行測(cè)定:在糖的1HNMR譜中,端基質(zhì)子信號(hào)在δ5,0附近,其他一般糖環(huán)質(zhì)子信號(hào)在δ3.5~4.5間。絕大多數(shù)的吡喃糖,如 葡萄糖的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象中C2-H為豎鍵質(zhì)子,當(dāng)C1-OH處在橫鍵上(β-D-苷),C1-H和C2-H的兩面角近180°J值在6~8HZ間。當(dāng)C1-OH 處在豎鍵上(a-D-苷),Cl-H和C2-H的兩面夾角近60°。J值在3~4Hz間,因此我們可以根據(jù)Cl-H和C2-H的偶合常數(shù)來(lái)判斷苷鍵構(gòu)型。
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